geomgouГеографическая среда и живые системыGeographical Environment and Living Systems2712-76132712-7621Московский государственный областной университет10.18384/2310-7189-2017-3-51-60geomgou-305Research ArticleСтатьиСИНТЕЗ МАРКЕРА ДЛЯ ИММУНОФЛУОРЕСЦЕНТНОГО АНАЛИЗА: N1 -(п-ИЗОТИОЦИАНАТОБЕНЗИЛ)-ДИЭТИЛЕНТРИАМИН-N1, N2, N3, N3-ТЕТРАУКСУСНОЙ КИСЛОТЫMARKER SYNTHESIS FOR IMMUNOFLUORESCENT ANALYSIS:N1-(p-ISOTHIOCYANATOBENZYL)-DIETHYLENETRIAMINE-N1, N2, N3, N3-TETRAACETIC ACIDПугачевДмитрий ЕвгеньевичPugachovDmitry E.pugachovdmitry@gmail.comОсинНиколай СергеевичОsinNikolai S.n.osin@immunoscreen.ruВасильевНиколай ВалентиновичVasil’EvNikolai V.nikolai-vasilev@mail.ruМосковский государственный областной университетРоссияMoscow Region State UniversityRussian FederationГосударственный научно-исследовательский институт биологического приборостроенияРоссияState Research Institute of Biological Instrument-MakingRussian Federation201706052022035160Copyright © Пугачев Д.Е., Осин Н.С., Васильев Н.В., 20222022Пугачев Д.Е., Осин Н.С., Васильев Н.В.Pugachov D.E., Оsin N.S., Vasil’Ev N.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.geoecosreda.ru/jour/article/view/305

Предложена модифицированная схема получения широкораспространённого реагента для иммунофлуоресцентного анализа - изотиоцианатного производного диэтилентриаминтетрауксусной кислоты. Оптимизированы отдельные стадии получения этого соединения, существенно повышен выход целевого продукта (до 70%). Разработанная схема позволяет не применять дополнительной стадии очистки изотиоцианатного производного при помощи препаративной хроматографии.

A modified scheme for preparation of a widely used reagent for immunofluorescence analysis, an isothiocyanate derivative of diethylenetriamine tetraacetic acid, is proposed. Certain stages of the compound preparation are optimized and the product yield is significantly increased (up to 70%). The developed scheme allows one not to apply an additional stage of the isothiocyanate derivative purification using preparative chromatography.

иммунофлуоресцентный анализизотиоцианатпроизводные диэтилентриаминоуксусных кислотлантанидный анализалкилированиегидрированиеReferencesГордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 571 с.Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 571 с.Злобин В.Н., Осин Н.С. Проблемы биологической безопасности на пороге XXI века // Вестник Российской академии медицинских наук. 1999. № 8. С. 8-15.Злобин В.Н., Осин Н.С. Проблемы биологической безопасности на пороге XXI века // Вестник Российской академии медицинских наук. 1999. № 8. С. 8-15.Кострюкова Т.С., Ивановская Н.П., Затонский Г.В., Осин Н.С., Васильев Н.В. Маркер для иммунофлуоресцентного анализа на основе комплексов европия с фторированным β-дикетоном ряда карбазола // Биоорганическая химия. 2015. № 41 (2). С. 212-217.Кострюкова Т.С., Ивановская Н.П., Затонский Г.В., Осин Н.С., Васильев Н.В. Маркер для иммунофлуоресцентного анализа на основе комплексов европия с фторированным β-дикетоном ряда карбазола // Биоорганическая химия. 2015. № 41 (2). С. 212-217.Кострюкова Т.С., Ивановская Н.П., Лямин А.И., Романов Д.В., Осин, Н.С., Затонский Г.В., Васильев Н.В. Синтез и люминесцентно-спектральные свойства фторированных бензогетероциклических бета-дикетонов и их комплексов с европием // Журнал общей химии. 2012. № 3. С. 462-467.Кострюкова Т.С., Ивановская Н.П., Лямин А.И., Романов Д.В., Осин, Н.С., Затонский Г.В., Васильев Н.В. Синтез и люминесцентно-спектральные свойства фторированных бензогетероциклических бета-дикетонов и их комплексов с европием // Журнал общей химии. 2012. № 3. С. 462-467.Романов Д.В., Лямин А.И., Ивановская Н.П., Жедулов А. Е., Осин Н.С., Васильев Н.В. Комплексообразующие бензосодержащие гетероциклические соединения, содержащие β-дикарбонильный заместитель с фторированными радикалами [Патент РФ № 2373200 (2009)].Романов Д.В., Лямин А.И., Ивановская Н.П., Жедулов А. Е., Осин Н.С., Васильев Н.В. Комплексообразующие бензосодержащие гетероциклические соединения, содержащие β-дикарбонильный заместитель с фторированными радикалами [Патент РФ № 2373200 (2009)].Романов Д.В., Лямин А.И., Ивановская Н.П., Моисеев С.В., Жедулов А.Е., Осин Н.С., Васильев Н.В. Комплексообразующие дибензосодержащие пятичленные циклические соединения, содержащие два симметричных бета-дикарбонильных заместителя с фторированными радикалами [Патент РФ № 2296756 (2007)].Романов Д.В., Лямин А.И., Ивановская Н.П., Моисеев С.В., Жедулов А.Е., Осин Н.С., Васильев Н.В. Комплексообразующие дибензосодержащие пятичленные циклические соединения, содержащие два симметричных бета-дикарбонильных заместителя с фторированными радикалами [Патент РФ № 2296756 (2007)].Corson D.T., Meares C.F. Efficient multigram synthesis of the bifunctional chelating agent (S)-1-p-isothiocyanatobenzyl-diethylenetetraminepentaacetic acid // Bioconjugate Chemistry. 2000. № 11. P. 292-299.Corson D.T., Meares C.F. Efficient multigram synthesis of the bifunctional chelating agent (S)-1-p-isothiocyanatobenzyl-diethylenetetraminepentaacetic acid // Bioconjugate Chemistry. 2000. № 11. P. 292-299.Hemmilд I., Dakubu S. Fluorescence spectroscopic determination of a biologically active substance [Sweden Patent No. 8102753 и Eur. Patent appl. No. 64486 (1982)].Hemmilд I., Dakubu S. Fluorescence spectroscopic determination of a biologically active substance [Sweden Patent No. 8102753 и Eur. Patent appl. No. 64486 (1982)].Hemmilд I. Luminescent lanthanide chelates - a way to more sensitive diagnostic methods // J. of Alloys and Compounds. 1995. № 225. P. 480-485.Hemmilд I. Luminescent lanthanide chelates - a way to more sensitive diagnostic methods // J. of Alloys and Compounds. 1995. № 225. P. 480-485.Hemmilд I., Dakubu S., Mukkala V.-M., Siitari H., Lцvgren T. Europium as a label in Time-Resolved immunofluorometric assays // Analytical Biochemistry. 1984. № 137. Р. 335-343.Hemmilд I., Dakubu S., Mukkala V.-M., Siitari H., Lцvgren T. Europium as a label in Time-Resolved immunofluorometric assays // Analytical Biochemistry. 1984. № 137. Р. 335-343.Mukkala V.M., Mikola H., Hemmilд I. The synthesis and use of activated N-benzyl derivatives of diethylenetriaminetetraacetic acids: alternative reagents for labeling of antibodies with metal ions // Analytical Biochemistry. 1989. № 176. P. 319-325.Mukkala V.M., Mikola H., Hemmilд I. The synthesis and use of activated N-benzyl derivatives of diethylenetriaminetetraacetic acids: alternative reagents for labeling of antibodies with metal ions // Analytical Biochemistry. 1989. № 176. P. 319-325.Osin N.S., Pomelova V.G. // Frontiers in Research. Humana Press. 2008. №. 24 (1). P. 233-240.Osin N.S., Pomelova V.G. // Frontiers in Research. Humana Press. 2008. №. 24 (1). P. 233-240.Potman R.P., Janssen N.J.M.L., Scheeren J.W., Nivard R.F.J. // J. Org. Chem. 1984. № 49. P. 3628-3634.Potman R.P., Janssen N.J.M.L., Scheeren J.W., Nivard R.F.J. // J. Org. Chem. 1984. № 49. P. 3628-3634.Yuan J., Matsumoto K. Synthesis of a new tetradentate β-diketonate-europium chelate and its application for time-resolved fluorimetry of albumin // J. Pharm. Biomed. Anal. 1997. № 15. P. 1397-1403.Yuan J., Matsumoto K. Synthesis of a new tetradentate β-diketonate-europium chelate and its application for time-resolved fluorimetry of albumin // J. Pharm. Biomed. Anal. 1997. № 15. P. 1397-1403.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.